Na ogół mało mówił, lecz to o nim dyskutowano. Ofensywnym stylem jazdy zaskarbił sobie sympatię fanów. Ograł sprinterów w Paryżu, a na koniec kariery zgarnął olimpijskie złoto. Nie oparł się jednakże temu, co najgorsze w sporcie. Słowem, kolarz kompletny.
W wyniku zamieszania wokół drużyny Astana-Würth Winokurow nie wystartował w Tour de France 2006. Wygrywając hiszpańską Vueltę powetował sobie to niepowodzenie i jako faworyt mógł przygotowywać się do kolejnej Wielkiej Pętli.
Niekoniecznie w spokojnej atmosferze, gdyż na nim, jako byłym zawodniku drużyny T-Mobile oraz kliencie doktora Michele Ferrariego, ciążył cień podejrzeń o stosowanie niedozwolonych środków. Zdaniem wielu Astana w ogóle nie powinna zostać dopuszczona do udziału w Wyścigu dookoła Francji.
Podczas Criterium du Dauphine Libere Winokurow prezentuje zastanawiające wahania formy. Wygrywa dwa etapy, ale w klasyfikacji generalnej zajmuje dopiero dwudzieste miejsce ze stratą blisko dziesięciu minut do Christophe’a Moreau.
Kraksa około dwadzieścia pięć kilometrów przed metą piątego etapu Tour de France pokrzyżowała szyki Kazacha. Nie dość, że solidnie się pokiereszował, to peleton, wbrew zwyczajowi, nie poczekał na niego. W kolejnych dniach szczęście także mu nie dopisuje i Winokurow żegna się z marzeniami o końcowym triumfie.
Charakter walczaka nie pozwala mu jednak odpuścić. 21 lipca wygrywa jazdę indywidualną na czas ponad minutę przed Cadelem Evansem, a czterdzieści osiem godzin później dorzuca do kolekcji kolejny triumf.
24 lipca, w dniu przerwy, „Vino” w niesławie opuszcza Tour de France. Badanie próbki A, pobranej po „czasówce”, wykazuje obecność czerwonych krwinek należących do innej osoby, co jednoznacznie wskazuje na przeprowadzenie transfuzji homologicznej. Na prośbę organizatorów wyścigu z rywalizacji wycofuje się również Astana.
Pod koniec miesiąca „L’Equipe” informuje, że analiza próbki B Kazacha także dała wynik pozytywny, co wkrótce zostaje potwierdzone, a Winokurow traci angaż w drużynie, do której rok wcześniej wyciągnął pomocną dłoń.
W kolarstwie nikt nie respektuje praw człowieka. Sytuacja jest teraz gorsza niż w jakimkolwiek innym sporcie. Mam nadzieję, że prawda wyjdzie na jaw i zamierzam o to walczyć
– mówi w połowie sierpnia w wywiadzie dla agencji „Reuters”. Krytykuje również fakt, że zawodnicy muszą z trzymiesięcznym wyprzedzeniem informować o swych planach.
W grudniu Kazachska Federacja Kolarska dyskwalifikuje swoją największą gwiazdę na zaledwie dwanaście miesięcy. W obliczu tej decyzji „Vino” ogłasza zakończenie kariery. Szybko jednak zmieni zdanie.
Dopiero w czerwcu 2009 roku Trybunał Arbitrażowy ds. Sportu ogłasza po apelacji ze strony UCI, że Winokurowa obowiązują dwa lata zawieszenia. Nie ma to de facto wielkiego znaczenia, gdyż Kazach i tak nie startował w międzyczasie w profesjonalnych zawodach.
CAS podjął natomiast w październiku 2010 korzystną dla niego decyzję. Mianowicie orzekł, że wbrew podpisanemu oświadczeniu przed Tour de France 2007, iż po złapaniu na dopingu Winokurow zapłaci UCI równowartość rocznego wynagrodzenia, nie musi tego robić. Tym samym zachował w kieszeni milion dwieście tysięcy euro.
Doping to nie jedyny zarzut wysuwany pod adresem ulubieńca kazachskich kibiców. W grudniu 2011 roku szwajcarski magazyn „L’Illustre” poinformował, że za zwycięstwo w Liege-Bastogne-Liege 2010 Winokurow zapłacił towarzyszowi ucieczki, Aleksandrowi Kołobniewowi, oraz opublikował maile, będące dowodem w sprawie.
Pamiętaj, że miałem dobrą szansę. Nawet moja żona była rozczarowana, że przyjechałem drugi. Czekam cierpliwie
– napisał Rosjanin 28 kwietnia, trzy dni po feralnym wyścigu.
Później na jego konto wpłynęły dwa przelewy od Kazacha, w wysokości stu i pięćdziesięciu tysięcy euro. „Vino” konsekwentnie twierdził, że to pożyczka, a wiadomości w jego skrzynce mailowej zostały spreparowane. Sprawa do dziś nie doczekała się rozstrzygnięcia, a Winokurowa oskarżano także o podobne zachowanie względem Rigoberto Urana podczas wyścigu olimpijskiego w Londynie.
