Jeden z najbardziej znanych włoskich zawodników. W 1998 r. zdobył mistrzostwo świata młodzieżowców. Doskonale czuje się w górach. Świetnie sobie radzi w wyścigach etapowych. Niestety ma na swoim koncie udział w aferze dopingowej (2006 r.). W zawodowym peletonie znany jako Ivan Groźny.

Urodził się 26 listopada 1977 r. w Gallarate, w Lombardii. Wychował się w sąsiedztwie Claudio Chiappucci’ego, trzykrotnego zwycięzcy etapowego w Tour de France. Chiappucci został zawieszony na dwa lata gdy udowodniono mu stosowanie dopingu. Jako amator zajął drugie miejsce w 1995 roku w Mistrzostwach Świata Młodzieżowców.

Jego pierwszym wielkim sukcesem było zwycięstwo w Mistrzostwach Świata U-23 w 1998 roku. Zanim Basso przeszedł na zawodowstwo jego rodzice zadbali o wykształcenie, ukończył jedną z włoskich uczelni technicznych.

W 1999 r. przeszedł na zawodowstwo i podpisał kontrakt z zespołem Riso Scotti Vinavil, w tym samym roku pojechał na swoje pierwsze Giro d’Italia. Niestety nie ukończył wyścigu, ale postawił sobie za priorytet pewnego razu wygrać ten tour. W 2000 r. z zespołem Amica Chips-Tacconi Sport, odniósł swoje pierwsze zwycięstwo jako profi w Regio Tour.

W 2001 r. przeniósł się do Fassa Bortolo pod kierunkiem dyrektora sportowego Giancarlo Ferretti. W 2001 r. po raz pierwszy pojechał na Tour de France. Jego atak na etapie Bastille Day był niezwykle mocny, Basso jechał po zwycięstwo, niestety rozbił się na zjeździe górskich i musiał zrezygnować wyścigu.

Następne dwa lata w karierze Włocha były pozbawione znaczących zwycięstw. W 2002 r. w Wielką Pętlę ukończył na 11. miejscu, wygrywając białą koszulkę. Rok później swoim wynikiem na Tour de France zrobił na znawcach kolarstwa wielkie wrażenie. Zajął 7. miejsce w klasyfikacji generalnej, udało mu się to bez pomocy większości kolegów z zespołu, którzy pracowali na Aleksandro Petacchi’ego (przechodził zatrucie pokarmowe). Basso pomagało tylko dwóch zawodników Fassa Bortolo. Ivan stracił jedynie minutę do zwycięzcy, Armstronga, który miał do pomocy cała drużynę.

Stosunki Ivana z zarządem ekipy mocno się popsuły, co zaowocowało zmianą drużyny i Basso podpisał kontrakt z Team CSC. Włoch przejął funkcję lidera w zespole po odejściu Tylera Hamiltona.

W 2004 r. Basso pojechał również w Tour de France, wygrał tam 12. etap, pokonując wielkiego Armstronga. To było jego pierwsze zwycięstwo od 2001 r. Niestety kiepsko pojechał w czasówkach, co spowodowało, że w klasyfikacji generalnej zajął 3. miejsce.

Pod koniec sezonu Team CSC borykał się z problemami finansowymi. Basso otrzymał kilka lukratywnych propozycji, m.in. z Discovery Chanel, ale Włoch nie skorzystał z propozycji amerykańskiej ekipy.

W styczniu 2005 r. zmarła matka Ivana, który pojechał na Giro,dedykując jej swój występ. Basso założył maglia rosa, niestety zmuszony był się pożegnać z nią po 13. etapie, ze względu na problemy żołądkowe, ale dzielnie jechał dalej, zajął 28. miejsce. Wystartował także w Tour de France w tym samym roku, gdzie zajął doskonałe drugie miejsce.

Podczas Giro w 2006 r. od samego początku wyścigu czuł się świetnie, jak sam mówił przyjechał po zwycięstwo. Pierwsze etapowe zwycięstwo odniósł na 8. etapie, zdobył koszulkę lidera i już jej nie oddał do końca.

30 czerwca 2006 r. podczas konferencji prasowej Zarządu TdF ogłoszono nazwiska zawodników, którzy nie zostaną zaproszeni na wyścig. Na tej liście pojawiło się także nazwisko Basso. Po przeprowadzeniu śledztwa w sprawie Operacji Puerto, okazało się, że również Basso jest zamieszany w tę aferę dopingową. To spowodowało, że Basso nie był mile widziany w CSC i zaczął się zastanawiać nad zmianą zespołu. W październiku rozwiązano umowę za obopólną zgodą.

Miesiąc później Basso ogłosił, że będzie teraz jeździć dla Discovery Chanel Team. Niestety w kwietniu 2007 r. amerykańska ekipa zawiesiła Basso ze względu na prowadzone dochodzenie przez CONI. A następnie Discovery zapowiedziało, że zawodnik zostanie zwolniony, ale Basso sam rozwiązał kontrakt, motywując to „powodami osobistymi”.

Basso stanął przed Włoskim Narodowym Komitetem Olimpijskim (CONI) 2 maja 2007 roku, gdzie przyznał się do stosowania dopingu. Na konferencji prasowej ujawnił, że był to jednorazowy wypadek, gdyż chciał tylko zobaczyć jak to działa, jednocześnie powiedział, że wie, że jest to równoznaczne ze stosowaniem dopingu, ale to był tylko jednorazowy wypadek. Włoch został ukarany dwuletnim zakazem występów w wyścigach, kara zakończyła się w październiku 2008 r.

Basso obecnie ściga się w barwach Liquigas’u i jak widać jest w świetnej formie – jest liderem Giro.

Galopente