Włoch dołączył do brytyjskiej drużyny na trzy lata i ma wzmocnić skład w górach i wyścigach klasycznych.
W sezonie 2016 Rosa potwierdził swoją reputację znakomitego górala i specjalisty od ciężkich klasyków. Na zakończenie sezonu zajął drugie miejsce w Il Lombardii. Wcześniej był dziesiąty w Liege-Bastogne-Liege, wygrał też etap i klasyfikację górską Vuelta al Pais Vasco.
Dołączenie do Team Sky jest spełnieniem marzeń, jestem bardzo podekscytowany możliwością założenia tego stroju. To duży krok do przodu w mojej karierze i jestem pewien, że Sky jest najlepszą drużyną do rozwoju. Moje ambicje spotykają się z założeniami drużyny: chcę ciężko pracować i osiągać coraz lepsze rezultaty. Jestem gotów wspierać liderów w Wielkich Tourach i walczyć w klasykach, które pasują mojej charakterystyce.
Włoch jest już czwartym nabytkiem Team Sky w tym sezonie. Wcześniej kontrakty podpisali Owain Doull, Tao Geoghegan Hart i Łukasz Wiśniowski. Najprawdopodobniej do ekipy dołączy też Kenny Elissonde.
